高等有机化学（第三版）

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本书是在第二版的基础上修订而成的。根据广大读者和专家的意见，在第三版中对部分章节的内容进行了精简、修改和补充。在相关章节中，增加了氢键对1H NMR的影响、氧化数的概念及应用、Weiss反应、SN2′反应、端炔烃的Glaser偶联反应等内容。精简或删除了部分内容，全书共18章，习题答案以二维码的形式附在每章习题的后面。

本书可供高等学校化学、化工、材料、医药、环境等专业本科高年级学生和研究生使用，也可供相关专业师生和科研人员参考。

目录
- 前辅文
- 第1章共价键和氢键
  - 1.1 价键理论
  - 1.2 共振论
    - 1.2.1 关于共振论的描述
    - 1.2.2 共振论在有机化学中的应用
  - 1.3 分子轨道理论
    - 1.3.1 分子轨道理论的描述
    - 1.3.2 Hückel分子轨道理论
    - 1.3.3 苯的分子轨道
  - 1.4 杂化轨道
    - 1.4.1 sp3杂化与四面体构型
    - 1.4.2 sp2杂化与平面构型
    - 1.4.3 sp杂化与线形构型
    - 1.4.4 杂化轨道和分子构型
  - 1.5 氢键
    - 1.5.1 氢键的形成
    - 1.5.2 分子内氢键
    - 1.5.3 氢键对物理性质的影响
    - 1.5.4 氢键在有机化学中的应用
  - 习题
- 第2章有机化学中的电子效应和空间效应
  - 2.1 电子效应
    - 2.1.1 电子效应简介
    - 2.1.2 诱导效应
    - 2.1.3 共轭效应与超共轭效应
    - 2.1.4 场效应
    - 2.1.5 烷基的电子效应
    - 2.1.6 异头效应
    - 2.1.7 螺共轭效应
  - 2.2 空间效应
    - 2.2.1 空间效应对反应活性的影响
    - 2.2.2 空间效应对酸碱性的影响
    - 2.2.3 利用堵位基团的空间效应进行选择性反应
  - 习题
- 第3章有机化学反应机理及研究方法
  - 3.1 简介
  - 3.2 有机反应的类型
    - 3.2.1 取代反应
    - 3.2.2 加成反应
    - 3.2.3 消除反应
    - 3.2.4 重排反应
    - 3.2.5 氧化还原反应
  - 3.3 反应机理的研究
    - 3.3.1 研究反应机理的意义
    - 3.3.2 确定反应机理的基本原则
    - 3.3.3 研究反应机理的方法
  - 3.4 取代基效应
    - 3.4.1 Hammett方程
    - 3.4.2 Hammett方程的应用
  - 习题
- 第4章氧化还原反应
  - 4.1 广义氧化还原反应
    - 4.1.1 氧化数
    - 4.1.2 氧化数的应用
  - 4.2 几种典型的反应机理
    - 4.2.1 氢负离子转移机理
    - 4.2.2 氢原子转移机理
    - 4.2.3 电子直接转移机理
    - 4.2.4 形成酯的中间体机理
    - 4.2.5 加成消除反应机理
  - 4.3 几种典型的氧化还原反应
    - 4.3.1 涉及立体化学的氧化还原反应
    - 4.3.2 涉及重排的氧化还原反应
    - 4.3.3 特殊的氧化还原反应
  - 习题
- 第5章复杂有机化合物的命名和1H NMR谱
  - 5.1 复杂有机化合物的命名
    - 5.1.1 IUPAC命名和系统命名
    - 5.1.2 多环烃的命名
    - 5.1.3 其他类化合物的命名
  - 5.2 复杂有机化合物的1H NMR谱
    - 5.2.1 取代苯的裂分模型
    - 5.2.2 手性因素的影响
    - 5.2.3 顺反异构的影响
  - 习题
- 第6章酸碱理论
  - 6.1 Arrhenius的酸碱概念
  - 6.2 酸碱质子理论
  - 6.3 酸碱的Lewis理论
  - 6.4 软硬酸碱的概念
  - 6.5 超强酸和超强碱
    - 6.5.1 常见的超强酸
    - 6.5.2 常见的超强碱
  - 6.6 酸碱在有机化学中的应用
    - 6.6.1 有机反应的催化剂
    - 6.6.2 亲核加成反应中的酸碱反应
    - 6.6.3 亲电加成反应中的酸碱反应
    - 6.6.4 亲核取代反应中的酸碱反应
    - 6.6.5 亲电取代反应中的酸碱反应
    - 6.6.6 重排反应中的酸碱反应
  - 习题
- 第7章有机化合物的芳香性
  - 7.1 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断
    - 7.1.1 芳香性的判断
    - 7.1.2 反芳香性的判断
    - 7.1.3 非芳香性的判断
    - 7.1.4 同芳香性的判断
    - 7.1.5 反同芳香性的判断
  - 7.2 Y芳香性
  - 7.3 方克酸类
  - 7.4 二茂铁类物质
  - 7.5 关于芳香性的新概念
  - 7.6 在有机化学中的应用
    - 7.6.1 亲核取代反应
    - 7.6.2 偶极矩
    - 7.6.3 酸碱性
  - 习题
- 第8章立体化学
  - 8.1 有机分子的异构体
    - 8.1.1 异构体的种类
    - 8.1.2 构型表示法
    - 8.1.3 空间张力和分子力学
  - 8.2 有机分子的构象
    - 8.2.1 绕单键旋转的构象
    - 8.2.2 绕双键旋转的构象
    - 8.2.3 绕三键旋转的构象
    - 8.2.4 绕共轭双键中的特殊单键旋转的构象
    - 8.2.5 环己烷衍生物的构象
    - 8.2.6 螺环化合物的构象
    - 8.2.7 环己酮衍生物的构象
    - 8.2.8 环己烯的构象
    - 8.2.9 除六元环以外的碳环的构象
    - 8.2.10 杂环的构象
  - 8.3 手性与手性合成
    - 8.3.1 手性的意义
    - 8.3.2 分子的对称性与手性
    - 8.3.3 一些基本概念
    - 8.3.4 产生旋光性的原因
    - 8.3.5 构型标记的特殊规定
    - 8.3.6 含有手性原子的化合物
    - 8.3.7 含有手性轴的化合物
    - 8.3.8 含有手性面的化合物
    - 8.3.9 d2sp3杂化类型化合物
    - 8.3.10 构象异构体
    - 8.3.11 有机化合物构型的确定
    - 8.3.12 旋光与构型的关联
    - 8.3.13 手性化合物获得方法
  - 习题
- 第9章有机活性中间体
  - 9.1 碳负离子中间体
    - 9.1.1 碳负离子的构型
    - 9.1.2 碳负离子的产生
    - 9.1.3 碳负离子的稳定性
  - 9.2 碳正离子中间体
    - 9.2.1 引言
    - 9.2.2 碳正离子的形成
    - 9.2.3 碳正离子的反应
    - 9.2.4 碳正离子的结构及其稳定性
  - 9.3 自由基中间体
    - 9.3.1 自由基的电子构型
    - 9.3.2 自由基的产生
    - 9.3.3 自由基的检测
  - 9.4 双自由基
    - 9.4.1 卡宾
    - 9.4.2 乃春
    - 9.4.3 氧宾
  - 9.5 苯炔
    - 9.5.1 苯炔的结构
    - 9.5.2 苯炔的生成
  - 习题
- 第10章亲电加成反应
  - 10.1 碳碳双键的亲电加成反应
    - 10.1.1 亲电加成反应的机理
    - 10.1.2 亲电加成反应的立体化学
    - 10.1.3 亲电加成反应的活性
    - 10.1.4 亲电加成反应的定向规律
  - 10.2 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应
    - 10.2.1 炔烃的亲电加成反应
    - 10.2.2 丙二烯类的亲电加成反应
  - 10.3 共轭二烯烃的亲电加成反应
  - 10.4 亲电加成反应在有机合成中的应用
  - 习题
- 第11章亲电取代反应
  - 11.1 饱和碳原子上的亲电取代反应
    - 11.1.1 亲电取代反应机理
    - 11.1.2 影响亲电取代反应的因素
    - 11.1.3 反应实例
  - 11.2 苯环上的亲电取代反应
    - 11.2.1 亲电取代反应机理
    - 11.2.2 亲电取代反应的特性和相对活性
    - 11.2.3 取代基效应的定量关系
  - 11.3 稠环芳烃的亲电取代反应
    - 11.3.1 萘的亲电取代反应
    - 11.3.2 其他稠环芳烃的亲电取代反应
  - 11.4 其他芳香烃上的亲电取代反应
    - 11.4.1 金属茂类化合物的亲电取代反应
    - 11.4.2 轮烯类芳烃的亲电取代反应
  - 11.5 反应实例
    - 11.5.1 氘和氚作为亲电试剂
    - 11.5.2 氮作为亲电试剂
    - 11.5.3 硫作为亲电试剂
    - 11.5.4 卤素作为亲电试剂（氯化和溴化反应）
    - 11.5.5 碳作为亲电试剂
    - 11.5.6 氧作为亲电试剂
    - 11.5.7 氢作为亲电试剂
    - 11.5.8 Stiles Sisti反应
    - 11.5.9 无溶剂的反应
  - 习题
- 第12章亲核加成反应
  - 12.1 碳碳双键的亲核加成反应
    - 12.1.1 氰乙基化反应
    - 12.1.2 Michael反应
    - 12.1.3 Weiss合成法
  - 12.2 碳碳三键的亲核加成反应
  - 12.3 羰基亲核加成反应
    - 12.3.1 影响羰基进行亲核加成反应的因素
    - 12.3.2 羰基加成反应的立体化学
    - 12.3.3 反应举例
  - 12.4 羧酸衍生物与亲核试剂的反应
    - 12.4.1 反应机理
    - 12.4.2 结构与活性的关系
    - 12.4.3 反应举例
    - 12.4.4 Claisen酯缩合及其有关反应
  - 12.5 金属氢化物与羰基的亲核加成反应
    - 12.5.1 反应机理
    - 12.5.2 反应的立体化学
  - 12.6 α，β 不饱和羰基化合物的亲核加成反应
    - 12.6.1 反应机理
    - 12.6.2 影响亲核加成反应的因素
    - 12.6.3 应用举例
  - 12.7 碳氮重键的亲核加成反应
    - 12.7.1 亚胺的亲核加成反应
    - 12.7.2 腈的亲核加成反应
  - 12.8 分子内的自催化亲核加成反应
  - 12.9 Morita Baylis Hillman反应
  - 12.10 铟催化的逆Claisen缩合反应
  - 习题
- 第13章亲核取代反应
  - 13.1 脂肪族的亲核取代反应
    - 13.1.1 脂肪族亲核取代反应的分类
    - 13.1.2 SN1机理进行的亲核取代反应
    - 13.1.3 SN2机理进行的亲核取代反应
    - 13.1.4 离子对机理
    - 13.1.5 分子内的亲核取代反应（SNi）机理
    - 13.1.6 SNⅤ机理
    - 13.1.7 SN2′机理
    - 13.1.8 影响亲核取代反应机理的因素
    - 13.1.9 在有机合成中的应用
  - 13.2 芳香环上的亲核取代反应
    - 13.2.1 反应机理
    - 13.2.2 影响芳环上亲核取代反应的因素
  - 习题
- 第14章自由基的反应
  - 14.1 概述
    - 14.1.1 自由基引发剂
    - 14.1.2 稳定的自由基
    - 14.1.3 自由基的检测
  - 14.2 几种重要的自由基反应
    - 14.2.1 芳香胺与亚硝酸酯的反应
    - 14.2.2 Meerwein烯烃的芳基化反应
    - 14.2.3 与溴化氢的加成反应
    - 14.2.4 与卤甲烷的加成反应
    - 14.2.5 过氧化物引发的芳香烃的取代反应
    - 14.2.6 芳香自由基的［1，5］和［1，6］迁移反应
    - 14.2.7 硝基与α，β 不饱和酸、酯、酮中的双键的自由基加成反应
    - 14.2.8 分子内加成反应
    - 14.2.9 Hunsdiecker反应
    - 14.2.10 重氮盐放氮的反应
  - 14.3 卡宾和乃春的反应
    - 14.3.1 卡宾的反应
    - 14.3.2 乃春的反应
  - 14.4 Metathesis反应
  - 习题
- 第15章消除反应
  - 15.1 消除反应的分类
  - 15.2 消除反应的机理
    - 15.2.1 E1机理
    - 15.2.2 E1cb机理
    - 15.2.3 E2机理
  - 15.3 消除反应的取向
    - 15.3.1 Saytzeff规则
    - 15.3.2 Hofmann规则
    - 15.3.3 反Saytzeff规则和Hofmann规则
  - 15.4 影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争
    - 15.4.1 反应物结构的影响
    - 15.4.2 碱的影响
    - 15.4.3 离去基团的影响
    - 15.4.4 溶剂的影响
    - 15.4.5 温度的影响
  - 15.5 消除反应的立体化学
    - 15.5.1 E2反应的立体化学
    - 15.5.2 E1反应的立体化学
  - 15.6 热消除反应
    - 15.6.1 热消除反应机理
    - 15.6.2 热消除反应举例
  - 15.7 各种消除反应
    - 15.7.1 简单的消除反应
    - 15.7.2 特殊的消除反应
  - 习题
- 第16章有机光化学
  - 16.1 引言
  - 16.2 烯烃的光化学
    - 16.2.1 顺、反异构化反应
    - 16.2.2 加成反应
    - 16.2.3 双 π 甲烷重排反应
    - 16.2.4 三 π 甲烷重排反应
  - 16.3 苯类化合物的光化学
    - 16.3.1 苯环的光化学
    - 16.3.2 芳环光取代反应
    - 16.3.3 光照下的Fries重排反应
    - 16.3.4 芳环光加成反应
    - 16.3.5 富勒烯与甲基蒽的光加成反应
  - 16.4 酮的光化学
    - 16.4.1 Norrish Ⅰ型反应
    - 16.4.2 Norrish Ⅱ型反应
    - 16.4.3 鲁米酮重排
    - 16.4.4 羰基与烯烃的加成反应
    - 16.4.5 无溶剂反应
  - 习题
- 第17章周环反应
  - 17.1 引言
    - 17.1.1 周环反应的特点
    - 17.1.2 前线轨道理论
  - 17.2 电环化反应
  - 17.3 环加成反应
    - 17.3.1 ［4+2］环加成反应
    - 17.3.2 烯炔的环加成反应
    - 17.3.3 Diels Alder烯加成反应
    - 17.3.4 ［2+2］环加成反应
    - 17.3.5 其他环加成反应
  - 17.4 σ键迁移
    - 17.4.1 ［1，3］σ H迁移
    - 17.4.2 ［1，5］σ H迁移
    - 17.4.3 σ碳迁移
    - 17.4.4 ［3，3］σ 烷基迁移
    - 17.4.5 ［5，5］σ 烷基迁移
  - 习题
- 第18章分子重排反应
  - 18.1 重排反应的分类
    - 18.1.1 分子内重排及分子间重排
    - 18.1.2 按反应机理分类
    - 18.1.3 按不同元素之间的迁移分类
    - 18.1.4 按迁移的相对位置分类
    - 18.1.5 按化合物和官能团分类
  - 18.2 亲核重排
    - 18.2.1 ［1，2］迁移重排
    - 18.2.2 碳碳的重排
    - 18.2.3 碳氮的重排
    - 18.2.4 碳氧的重排
  - 18.3 亲电重排
    - 18.3.1 Favorskii重排
    - 18.3.2 Stevens重排
    - 18.3.3 Wittig重排
    - 18.3.4 Meisenheimer重排
    - 18.3.5 Neber重排
    - 18.3.6 Lossen重排
  - 18.4 芳环上的重排
    - 18.4.1 联苯胺重排
    - 18.4.2 Fires重排
    - 18.4.3 苯醚重排
    - 18.4.4 Fischer Hepp重排
    - 18.4.5 N重氮基的重排
    - 18.4.6 Orton重排
  - 18.5 自由基的重排
    - 18.5.1 换位重排反应
    - 18.5.2 Claisen重排反应
    - 18.5.3 Cope重排反应
  - 习题
- 主要参考书
- 索引

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