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药物与精细有机品合成(第二版)

“十一五”国家规划教材

作者:
主编:宋航,薛伟明 副主编:李子成,卢宇靖,陈新
定价:
67.00 元
版面字数:
740千字
开本:
16开
装帧形式:
平装
版次:
2
最新版次
印刷时间:
2024年
ISBN:
978-7-04-061521-0
物料号:
61521-00
出版时间:
2024-05-13
读者对象:
高等教育
一级分类:
化工与制药类
二级分类:
制药工程专业课
三级分类:
药物与有机化学品合成

本书对药物与精细有机品的合成进行了介绍,重点强调在掌握整体知识框架的基础上,如何设计合成路线和实验方案,并能运用工程学方法进行优选。本书由绪论、卤化反应、硝化与重氮化反应、酰化反应、多重键的形成、缩合反应、碳环化反应、杂环化合物的合成与反应、官能团的保护、还原反应、氧化反应、重排反应、选择性合成反应及有机合成路线设计共14章构成。

本书可作为高等院校制药工程、药学及化工类专业本科生、研究生有关课程的教材或参考书,也可供有关领域研究人员和工艺技术人员阅读参考。

  • 目录
    • 前辅文
      • 第1章 绪论
        • 引言
          • 1.1 药物与精细有机品合成课程的目的、任务和意义
            • 1.1.1 药物与精细有机品合成课程的目的
              • 1.1.2 药物与精细有机品合成课程的任务
                • 1.1.3 药物与精细有机品合成课程的意义
                • 1.2 药物与精细有机品合成课程的地位
                  • 1.2.1 本课程与有机化学课程和有机合成课程的关系
                    • 1.2.2 药物与精细有机品合成与原料药工艺开发
                      • 1.2.3 药物与精细有机品合成与药物创制
                      • 1.3 药物与精细有机品合成中的反应类型
                        • 1.3.1 极性反应
                          • 1.3.2 自由基反应
                            • 1.3.3 协同反应
                            • 1.4 药物与精细有机品合成课程的学习方法
                              • 1.4.1 分析归纳,加深记忆
                                • 1.4.2 理论联系实践
                                • 1.5 文献方法的重要性
                                  • 小结
                                    • 参考文献
                                      • 习题
                                      • 第2章 卤化反应
                                        • 引言
                                          • 2.1 卤化反应机理
                                            • 2.1.1 亲电反应机理
                                              • 2.1.2 亲核取代反应机理
                                                • 2.1.3 自由基反应机理
                                                • 2.2 不饱和烃的卤加成反应
                                                  • 2.2.1 烯烃和卤素的加成反应
                                                    • 2.2.2 炔烃和卤素的加成反应
                                                      • 2.2.3 不饱和羧酸的卤内酯化反应
                                                        • 2.2.4 不饱和烃和次卤酸(酯)、N-卤代酰胺的反应
                                                          • 2.2.5 不饱和烃和卤化氢的加成反应
                                                          • 2.3 烃类的卤取代反应
                                                            • 2.3.1 脂肪烃的卤取代反应
                                                              • 2.3.2 芳烃的卤取代反应
                                                              • 2.4 羰基化合物的卤取代反应
                                                                • 2.4.1 酮的α-卤取代反应
                                                                  • 2.4.2 醛的α-卤取代反应
                                                                    • 2.4.3 烯醇和烯胺衍生物的卤化反应
                                                                      • 2.4.4 羧酸衍生物的α-卤取代反应
                                                                      • 2.5 醇、酚和醚的卤置换反应
                                                                        • 2.5.1 醇的卤置换反应
                                                                          • 2.5.2 酚的卤置换反应
                                                                            • 2.5.3 醚的卤置换反应
                                                                            • 2.6 羧酸的脱羧卤置换反应
                                                                              • 2.7 其他官能团化合物的卤置换反应
                                                                                • 2.7.1 卤化物的卤素交换反应
                                                                                  • 2.7.2 磺酸酯的卤置换反应
                                                                                  • 小结
                                                                                    • 参考文献
                                                                                      • 习题
                                                                                      • 第3章 硝化与重氮化反应
                                                                                        • 引言
                                                                                          • 3.1 硝化试剂
                                                                                            • 3.1.1 硝化反应机理
                                                                                              • 3.1.2 其他硝化试剂
                                                                                              • 3.2 饱和烃的硝化
                                                                                                • 3.2.1 烷烃的硝化反应
                                                                                                  • 3.2.2 烷烃的硝酸酯化反应
                                                                                                    • 3.2.3 卤代烷烃与亚硝酸盐的反应
                                                                                                      • 3.2.4 卤代烷烃与硝酸盐的反应
                                                                                                      • 3.3 杂原子的硝化
                                                                                                        • 3.3.1 醇和酚的硝化反应
                                                                                                          • 3.3.2 环氧化合物的硝化反应
                                                                                                          • 3.4 不饱和烃的硝化
                                                                                                            • 3.4.1 烯烃和炔烃的硝化反应
                                                                                                              • 3.4.2 芳环和芳杂环的硝化反应
                                                                                                                • 3.4.3 卤代芳烃与亚硝酸盐和硝酸盐的反应
                                                                                                                • 3.5 亚硝化反应
                                                                                                                  • 3.5.1 亚硝化反应机理
                                                                                                                    • 3.5.2 活泼亚甲基的亚硝化反应
                                                                                                                      • 3.5.3 酚类化合物的亚硝化反应
                                                                                                                        • 3.5.4 胺类化合物的亚硝化反应
                                                                                                                        • 3.6 重氮化反应
                                                                                                                          • 3.6.1 重氮化反应机理
                                                                                                                            • 3.6.2 重氮化反应
                                                                                                                              • 3.6.3 重氮盐在官能团转化中的应用
                                                                                                                                • 3.6.4 重氮盐在含氮化合物合成中的应用
                                                                                                                                • 3.7 偶氮化反应
                                                                                                                                  • 3.7.1 偶氮化反应机理
                                                                                                                                    • 3.7.2 偶氮化反应
                                                                                                                                    • 3.8 新技术在硝化反应中的应用
                                                                                                                                      • 3.8.1 微反应技术在有机合成中的应用
                                                                                                                                        • 3.8.2 微通道反应器在硝化反应中的应用
                                                                                                                                        • 小结
                                                                                                                                          • 参考文献
                                                                                                                                            • 习题
                                                                                                                                            • 第4章 酰化反应
                                                                                                                                              • 引言
                                                                                                                                                • 4.1 羧酸的酰卤化
                                                                                                                                                  • 4.1.1 常用酰化试剂
                                                                                                                                                    • 4.1.2 应用实例
                                                                                                                                                    • 4.2 烃基碳原子的酰化
                                                                                                                                                      • 4.2.1 活泼亚甲基C-酰化
                                                                                                                                                        • 4.2.2 烯烃与酰氯的C-酰化
                                                                                                                                                        • 4.3 芳环的酰化反应
                                                                                                                                                          • 4.3.1 傅雷德-克拉夫茨反应
                                                                                                                                                            • 4.3.2 维尔斯迈尔-哈克反应
                                                                                                                                                              • 4.3.3 雷默尔-蒂曼反应
                                                                                                                                                                • 4.3.4 霍本-赫西反应
                                                                                                                                                                  • 4.3.5 加特曼-科赫反应和加特曼反应
                                                                                                                                                                  • 4.4 氧原子的酰化
                                                                                                                                                                    • 4.4.1 酸酐的制备
                                                                                                                                                                      • 4.4.2 酯的制备
                                                                                                                                                                      • 4.5 氮原子的酰化
                                                                                                                                                                        • 4.5.1 脂肪胺的氮原子酰化反应
                                                                                                                                                                          • 4.5.2 芳香胺的氮原子酰化反应
                                                                                                                                                                          • 小结
                                                                                                                                                                            • 参考文献
                                                                                                                                                                              • 习题
                                                                                                                                                                              • 第5章 多重键的形成
                                                                                                                                                                                • 引言
                                                                                                                                                                                  • 5.1 碳碳双键的合成
                                                                                                                                                                                    • 5.1.1 醇脱水
                                                                                                                                                                                      • 5.1.2 卤代烃消除反应
                                                                                                                                                                                        • 5.1.3 邻二卤代烷脱卤素反应
                                                                                                                                                                                          • 5.1.4 维蒂希反应
                                                                                                                                                                                            • 5.1.5 芳环的亲电取代
                                                                                                                                                                                              • 5.1.6 烯烃氧化为环氧化物、邻二醇、羧酸、醛、酮
                                                                                                                                                                                              • 5.2 碳碳三键的合成
                                                                                                                                                                                                • 5.2.1 偕二卤代烷合成炔烃
                                                                                                                                                                                                  • 5.2.2 邻二卤代烃合成炔烃
                                                                                                                                                                                                    • 5.2.3 端炔合成炔烃
                                                                                                                                                                                                      • 5.2.4 其他合成炔烃的方法
                                                                                                                                                                                                      • 5.3 碳氮重键的形成
                                                                                                                                                                                                        • 5.3.1 亚胺的合成
                                                                                                                                                                                                          • 5.3.2 烯胺的合成
                                                                                                                                                                                                            • 5.3.3 肟的合成
                                                                                                                                                                                                              • 5.3.4 腈的合成
                                                                                                                                                                                                              • 5.4 碳氧重键的形成
                                                                                                                                                                                                                • 5.4.1 醇类制备醛、酮
                                                                                                                                                                                                                  • 5.4.2 烯烃制备醛、酮
                                                                                                                                                                                                                    • 5.4.3 腈合成醛、酮
                                                                                                                                                                                                                      • 5.4.4 酰卤还原为醛
                                                                                                                                                                                                                        • 5.4.5 其他
                                                                                                                                                                                                                        • 小结
                                                                                                                                                                                                                          • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                            • 习题
                                                                                                                                                                                                                            • 第6章 缩合反应
                                                                                                                                                                                                                              • 引言
                                                                                                                                                                                                                                • 6.1 羟醛缩合
                                                                                                                                                                                                                                  • 6.1.1 醛自身的缩合
                                                                                                                                                                                                                                    • 6.1.2 醛的交叉缩合
                                                                                                                                                                                                                                      • 6.1.3 康尼查罗反应
                                                                                                                                                                                                                                      • 6.2 克莱森缩合
                                                                                                                                                                                                                                        • 6.2.1 酯酯自身缩合
                                                                                                                                                                                                                                          • 6.2.2 酯酯交叉缩合
                                                                                                                                                                                                                                            • 6.2.3 酯酮交叉缩合
                                                                                                                                                                                                                                            • 6.3 克脑文盖尔缩合
                                                                                                                                                                                                                                              • 6.4 普林斯反应
                                                                                                                                                                                                                                                • 6.5 达参反应
                                                                                                                                                                                                                                                  • 6.6 布兰科反应
                                                                                                                                                                                                                                                    • 6.7 曼尼希反应
                                                                                                                                                                                                                                                      • 6.8 珀金反应
                                                                                                                                                                                                                                                        • 6.9 施托贝反应
                                                                                                                                                                                                                                                          • 6.10 迈克尔加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                            • 6.11 安息香缩合
                                                                                                                                                                                                                                                              • 6.12 铃木反应
                                                                                                                                                                                                                                                                • 6.13 赫克反应
                                                                                                                                                                                                                                                                  • 小结
                                                                                                                                                                                                                                                                    • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                      • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                      • 第7章 碳环化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                        • 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                          • 7.1 分子内缩合反应
                                                                                                                                                                                                                                                                            • 7.1.1 狄克曼缩合反应
                                                                                                                                                                                                                                                                              • 7.1.2 分子内的羟醛缩合和罗宾逊环化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                • 7.1.3 电环化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                • 7.2 碳烯对不饱和键的环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 第8章 杂环化合物的合成与反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.1 四元杂环化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.1.1 分子内亲核取代反应成环
                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.1.2 [2+2]环加成
                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.1.3 青霉素直接开环法
                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.2 五元杂环化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 8.2.1 含有一个杂原子的五元杂环化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.2.2 含有两个杂原子的五元杂环化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 8.2.3 含有三个杂原子的五元杂环化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.2.4 含有四个杂原子的五元杂环化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.3 六元杂环化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.3.1 吡啶及氧化吡啶
                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.3.2 吡喃和吡喃酮
                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.3.3 嘧啶
                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.3.4 吡嗪
                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.4 稠杂环芳香化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 8.4.1 吲哚
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.4.2 喹啉、异喹啉和喹诺酮
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.5 嘌呤
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 8.5.1 鸟嘌呤
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.5.2 腺嘌呤
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.5.3 6-氯嘌呤
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.5.4 2,6-二氯嘌呤
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.5.5 别嘌呤醇
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.6 核苷
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.7 应用实例
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 小结
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 第9章 官能团的保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 9.1 概述
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 9.2 羟基的保护及去保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 9.2.1 羟基的醚化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 9.2.2 羟基的酯化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 9.2.3 邻二醇的保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 9.3 氨基的保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 9.3.1 烷氧羰基类保护基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 9.3.2 酰基类保护基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 9.3.3 烷基类保护基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 9.3.4 硅基类保护基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 9.4 羰基的保护与去保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 9.4.1 O,O-缩醛/酮保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 9.4.2 S,S-缩醛/酮保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 9.4.3 O,S-缩醛/酮保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 9.4.4 二氰亚甲基保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 9.4.5 肟和腙
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 9.5 羧基的保护与去保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 9.5.1 羧酸酯保护的去除
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 9.5.2 羧基的酰胺化保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 9.5.3 酰胺保护基的去除
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 小结
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 第10章 还原反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 10.1 金属催化氢化及氢解反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 10.1.1 金属催化氢化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 10.1.2 氢解反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 10.2 金属(含低价金属盐)与质子供体还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 10.2.1 金属(含低价金属盐)还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 10.2.2 质子供体还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 10.3 含硼还原剂还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 10.3.1 硼烷与烯烃的加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 10.3.2 手性硼烷的还原反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 10.4 烷氧基金属化合物还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 10.5 金属氢化物还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 10.5.1 氢化铝锂还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 10.5.2 硼氢化钠(钾)还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 小结
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 第11章 氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 11.1 铬盐的氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 11.1.1 三氧化铬
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 11.1.2 铬酸、重铬酸盐
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 11.1.3 吡啶盐
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 11.2 锰盐的氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 11.2.1 高锰酸钾
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 11.2.2 二氧化锰
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 11.2.3 醋酸锰
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 11.3 碘盐的氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 11.3.1 高碘酸钠
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 11.3.2 高价碘氧化剂
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 11.4 无机过氧化物的氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 11.4.1 臭氧
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 11.4.2 过氧化氢
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 11.5 有机过氧化剂的氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 11.5.1 有机过氧酸
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 11.5.2 烷基过氧化物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 11.6 含硫氧化剂的氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 11.6.1 二甲亚砜
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 11.6.2 过二硫酸盐和过一硫酸盐
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 11.7 含氮氧化剂的氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 11.8 其他氧化剂
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 11.8.1 其他无机氧化剂
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 11.8.2 其他有机氧化剂
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 11.9 金属(及其盐)催化氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 11.9.1 钯催化氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 11.9.2 铜催化氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 11.9.3 其他过渡态金属催化氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 小结
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 第12章 重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.1 亲核重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 12.1.1 瓦格勒-米尔温重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 12.1.2 频哪醇重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 12.1.3 贝克曼重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 12.1.4 霍夫曼重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 12.1.5 科尔提乌斯重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 12.1.6 施密特重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 12.1.7 苯偶姻重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.1.8 拜耳-维利格重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 12.1.9 沃尔夫重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 12.1.10 弗里斯重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 12.2 亲电重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 12.2.1 维蒂希重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 12.2.2 斯特文斯重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 12.2.3 勒贝尔重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 12.2.4 法沃斯基重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 12.2.5 索默莱特-豪泽重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 12.3 σ-迁移重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.3.1 柯普重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 12.3.2 克莱森重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 小结
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 第13章 选择性合成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 13.1 概述
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 13.1.1 化学选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 13.1.2 区域选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 13.1.3 立体选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 13.2 化学选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 13.2.1 试剂的选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 13.2.2 底物的选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 13.3 区域选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 13.3.1 活化基导向法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 13.3.2 钝化基导向法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 13.3.3 封闭特定位置导向法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 13.4 立体选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 13.4.1 手性源法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 13.4.2 手性辅助基团法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 13.4.3 手性试剂法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 13.4.4 手性催化剂法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 13.4.5 酶催化法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 小结
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 第14章 有机合成路线设计
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 14.1 概述
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 14.2 逆合成分析基本原理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 14.2.1 逆合成分析的基本概念和常用术语
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 14.2.2 逆合成设计的一般程序
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 14.2.3 常见单官能团化合物的逆合成分析方法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 14.2.4 常见双官能团化合物的拆分方法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 14.2.5 碳环和杂环化合物的拆分方法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 14.2.6 前官能团在合成中的应用
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 14.3 反应方向的控制
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 14.3.1 官能团活性差异
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 14.3.2 试剂的选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 14.3.3 保护基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 14.3.4 活化基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 14.3.5 闭塞基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 14.3.6 分子间反应转化为分子内反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 14.3.7 极性转化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 14.4 反应顺序
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 14.5 合成路线的评判标准
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 14.5.1 反应等价试剂的选择
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 14.5.2 已有合成路线的评价与选择
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 14.5.3 新合成路线的设计
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 14.6 逆合成分析策略
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 14.7 合成路线设计实例
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 小结
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 习题