本书是在保留前六版注重基础、强化应用和反映学科最新成果等特色的基础
上，结合近年的教学实践修订而成的。全书共20章，除个别章节外，章节次序与
第六版基本保持一致，仍采用脂肪族和芳香族混合编写体系。与第六版比较，本
版做了以下修订：每一章节都明确了教学目标，并通过强化知识点之间的联系帮
助学生把握学习的重点;增加了习题的数量，并扩大了习题的覆盖范围，同时引入
了更多综合性和高阶的习题，以满足不同层次学生的学习需求。
本书可作为高等学校化学、应用化学、材料化学、药学、化学工程与工艺、
制药工程，以及材料类、生命科学类等专业的有机化学课程教材，也可供其他相
关专业选用和社会读者阅读。
- 前辅文
- 第一章 绪论
- 1.1 有机化合物和有机化学
- 1.2 有机化合物的特性
- 1.3 分子结构和结构式
- 1.4 共价键
- 1.4.1 共价键的形成
- 1.4.2 共价键的属性
- 1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型
- 1.5 分子间相互作用力
- 1.5.1 偶极-偶极相互作用
- 1.5.2 色散力
- 1.5.3 氢键
- 1.6 酸碱的概念
- 1.6.1 Brönsted酸碱理论
- 1.6.2 Lewis酸碱理论
- 1.6.3 硬软酸碱原理
- 1.7 有机化合物的分类
- 习题
- 第二章 烷烃和环烷烃
- 2.1 烷烃和环烷烃的构造异构
- 2.2 烷烃和环烷烃的命名
- 2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
- 2.2.2 烷烃的命名
- 2.2.3 烷基与环烷基
- 2.2.4 烷烃的系统命名法
- 2.2.5 环烷烃的命名
- 2.3 烷烃和环烷烃的结构
- 2.3.1 σ键的形成及其特性
- 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性
- 2.4 烷烃和环烷烃的构象
- 2.4.1 乙烷的构象
- 2.4.2 丁烷的构象
- 2.4.3 环己烷的构象
- 2.4.4 取代环己烷的构象
- 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质
- 2.5.1 沸点
- 2.5.2 熔点
- 2.5.3 相对密度
- 2.5.4 溶解度
- 2.5.5 折射率
- 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质
- 2.6.1 自由基取代反应
- 2.6.2 氧化反应
- 2.6.3 异构化反应
- 2.6.4 裂化反应
- 2.6.5 小环环烷烃的加成反应
- 2.7 烷烃和环烷烃的主要来源
- 习题
- 第三章 烯烃和炔烃
- 3.1 烯烃和炔烃的结构
- 3.1.1 碳碳双键的组成
- 3.1.2 碳碳三键的组成
- 3.1.3 π键的特性
- 3.2 烯烃和炔烃的同分异构
- 3.3 烯烃和炔烃的命名
- 3.3.1 烯烃和炔烃的系统命名
- 3.3.2 烯基和炔基
- 3.3.3 烯烃顺反异构体的命名
- 3.3.4 烯炔的命名
- 3.4 烯烃和炔烃的物理性质
- 3.5 烯烃和炔烃的化学性质
- 3.5.1 催化氢化反应
- 3.5.2 离子型加成反应
- 3.5.3 自由基加成反应
- 3.5.4 协同加成反应
- 3.5.5 催化氧化反应
- 3.5.6 聚合反应
- 3.5.7 烯烃α-氢原子的反应
- 3.5.8 炔烃的活泼氢反应
- 3.6 烯烃和炔烃的工业来源和制法
- 3.6.1 低级烯烃的工业来源
- 3.6.2 乙炔的工业生产
- 3.6.3 烯烃的制法
- 3.6.4 炔烃的制法
- 习题
- 第四章 二烯烃共轭体系
- 4.1 二烯烃的分类和命名
- 4.2 二烯烃的结构
- 4.2.1 丙二烯的结构
- 4.2.2 丁-1, 3-二烯的结构
- 4.3 电子离域与共轭体系
- 4.3.1 π, π-共轭
- 4.3.2 p, π-共轭
- 4.4 共振论
- 4.4.1 共振论的基本概念
- 4.4.2 书写极限结构式遵循的基本原则
- 4.4.3 共振论的应用
- 4.5 共轭二烯烃的化学性质
- 4.5.1 1, 4-加成反应
- 4.5.2 1, 4-加成的理论解释
- 4.5.3 周环反应
- 4.5.4 周环反应的理论解释
- 4.5.5 聚合反应与合成橡胶
- 4.6 重要共轭二烯烃的工业制法
- 4.6.1 丁-1, 3-二烯的工业制法
- 4.6.2 2-甲基丁-1, 3-二烯的工业制法
- 4.7 环戊二烯
- 习题
- 第五章 芳烃芳香性
- 5.1 芳烃的构造异构和命名
- 5.2 苯的结构
- 5.2.1 价键理论
- 5.2.2 分子轨道理论
- 5.2.3 共振论对苯分子结构的解释
- 5.3 单环芳烃的物理性质
- 5.4 单环芳烃的化学性质
- 5.4.1 苯环上的反应
- 5.4.2 芳烃侧链(烃基) 上的反应
- 5.5 苯环上亲电取代反应的定位规则
- 5.5.1 两类定位基
- 5.5.2 苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释
- 5.5.3 二取代苯亲电取代的定位规则
- 5.5.4 亲电取代定位规则在有机合成上的应用
- 5.6 稠环芳烃
- 5.7 芳香性
- 5.7.1 Hückel规则
- 5.7.2 非苯芳烃芳香性的判断
- 5.8 富勒烯石墨烯
- 5.9 芳烃的工业来源
- 5.9.1 从煤焦油分离
- 5.9.2 从石油裂解产品中分离
- 5.9.3 芳构化
- 5.10 多官能团化合物的命名
- 习题
- 第六章 立体化学
- 6.1 异构体的分类
- 6.2 手性和对称性
- 6.2.1 分子的手性对映异构对映体
- 6.2.2 对称因素
- 6.3 手性分子的性质——光学活性
- 6.4 含一个手性中心化合物的对映异构
- 6.4.1 对映体和外消旋体的性质
- 6.4.2 构型的表示法
- 6.4.3 构型的标记法
- 6.5 含两个手性中心化合物的构型异构
- 6.5.1 含两个不同手性中心化合物的构型异构
- 6.5.2 含两个相同手性中心化合物的构型异构
- 6.6 脂环化合物的立体异构
- 6.6.1 脂环化合物的顺反异构
- 6.6.2 脂环化合物的对映异构
- 6.7 不含手性中心化合物的对映异构
- 6.7.1 丙二烯型化合物
- 6.7.2 联苯型化合物
- 6.8 手性中心的产生
- 6.8.1 第一个手性中心的产生
- 6.8.2 第二个手性中心的产生
- 6.9 不对称合成
- 6.10 对映异构在研究反应机理中的应用
- 习题
- 第七章 卤代烃
- 7.1 卤代烃的分类
- 7.2 卤代烃的命名
- 7.3 卤代烃的制法
- 7.3.1 烃的卤化
- 7.3.2 由不饱和烃制备
- 7.3.3 由醇制备
- 7.3.4 卤原子交换反应
- 7.3.5 多卤代烃部分脱卤化氢
- 7.3.6 卤甲基化
- 7.3.7 由重氮盐制备
- 7.4 卤代烃的物理性质
- 7.5 卤代烷的化学性质
- 7.5.1 亲核取代反应
- 7.5.2 消除反应
- 7.5.3 与金属反应
- 7.6 亲核取代反应机理
- 7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理
- 7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理
- 7.6.3 分子内亲核取代反应机理邻基效应
- 7.7 消除反应机理
- 7.7.1 双分子消除反应(E2)机理
- 7.7.2 单分子消除反应(E1)机理
- 7.8 影响亲核取代反应和消除反应的因素
- 7.8.1 烷基结构的影响
- 7.8.2 亲核试剂的影响
- 7.8.3 离去基团的影响
- 7.8.4 溶剂的影响
- 7.8.5 反应温度的影响
- 7.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质
- 7.9.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响
- 7.9.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质
- 7.9.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质
- 7.10 氟代烃
- 7.10.1 氟代烃的命名
- 7.10.2 氟代烃的制法
- 7.10.3 氟代烃的性质
- 习题
- 第八章 有机化合物的波谱分析
- 8.1 分子吸收光谱和分子结构
- 8.2 红外吸收光谱
- 8.2.1 分子的振动和红外光谱
- 8.2.2 有机化合物基团的特征频率
- 8.2.3 有机化合物红外光谱举例
- 8.3 核磁共振谱
- 8.3.1 核磁共振的产生
- 8.3.2 化学位移
- 8.3.3 自旋耦合与自旋裂分
- 8.3.4 1H NMR谱图举例
- 8.3.5 综合利用红外光谱和核磁共振氢谱进行结构推断举例
- 8.3.6 13C核磁共振谱简介
- 习题
- 第九章 醇和酚
- 9.1 醇和酚的分类与命名
- 9.2 醇和酚的结构
- 9.3 醇和酚的制法
- 9.4 醇和酚的物理性质与波谱性质
- 9.5 醇的化学性质
- 9.5.1 醇的酸碱性
- 9.5.2 醚的生成
- 9.5.3 酯的生成
- 9.5.4 卤代烃的生成
- 9.5.5 脱水反应
- 9.5.6 氧化反应
- 9.6 酚的化学性质
- 9.6.1 酚的酸性
- 9.6.2 酚醚的生成
- 9.6.3 酚酯的生成
- 9.6.4 酚芳环上的亲电取代反应
- 9.6.5 酚的氧化和还原
- 习题
- 第十章 醚和环氧化合物
- 10.1 醚和环氧化合物的命名
- 10.2 醚和环氧化合物的结构
- 10.2.1 醚的结构
- 10.2.2 环氧化合物的结构
- 10.3 醚和环氧化合物的制法
- 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成
- 10.3.2 Williamson合成法
- 10.3.3 不饱和烃与醇的反应
- 10.4 醚的物理性质和波谱性质
- 10.5 醚和环氧化合物的化学性质
- 10.5.1 氧正离子和络合物的生成
- 10.5.2 酸催化醚键断裂
- 10.5.3 环氧化合物的开环反应
- 10.5.4 环氧化合物与Grignard试剂的反应
- 10.5.5 Claisen重排
- 10.5.6 过氧化物的生成
- 10.6 冠醚相转移催化反应
- 习题
- 第十一章 醛、酮和醌
- 11.1 醛和酮的命名
- 11.2 醛和酮的结构
- 11.3 醛和酮的制法
- 11.3.1 醛和酮的工业合成
- 11.3.2 伯醇和仲醇的氧化
- 11.3.3 羧酸衍生物的还原
- 11.3.4 芳环的酰基化
- 11.4 醛和酮的物理性质及波谱性质
- 11.5 醛和酮的化学性质
- 11.5.1 羰基的亲核加成反应
- 11.5.2 α-氢原子的反应
- 11.5.3 缩合反应
- 11.5.4 氧化和还原反应
- 11.6 α, β-不饱和醛、酮
- 11.6.1 1, 2-加成与1, 4-加成反应
- 11.6.2 还原反应
- 11.7 乙烯酮
- 11.8 醌
- 习题
- 第十二章 羧酸
- 12.1 羧酸的分类和命名
- 12.2 羧酸的结构
- 12.3 羧酸的制法
- 12.3.1 羧酸的工业合成
- 12.3.2 伯醇和醛的氧化
- 12.3.3 腈的水解
- 12.3.4 Grignard试剂与二氧化碳作用
- 12.3.5 酚酸的合成
- 12.4 羧酸的物理性质及波谱性质
- 12.5 羧酸的化学性质
- 12.5.1 羧酸的酸性和极化效应
- 12.5.2 羧酸衍生物的生成
- 12.5.3 羧基的还原反应
- 12.5.4 脱羧反应
- 12.5.5 二元酸的受热反应
- 12.5.6 α-氢原子的反应
- 12.6 羟基酸
- 习题
- 第十三章 羧酸衍生物
- 13.1 羧酸衍生物的命名
- 13.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱性质
- 13.3 羧酸衍生物的化学性质
- 13.3.1 酰基上的亲核取代反应
- 13.3.2 酰基上的亲核取代反应机理及相对反应活性
- 13.3.3 还原反应
- 13.3.4 与金属有机试剂的反应
- 13.3.5 酰胺的特性
- 13.4 碳酸衍生物
- 13.4.1 碳酰氯
- 13.4.2 碳酰胺
- 13.4.3 碳酸二甲酯
- 习题
- 第十四章 β-二羰基化合物
- 14.1 酮-烯醇互变异构
- 14.1.1 酸或碱催化的酮-烯醇平衡
- 14.1.2 化合物结构对酮-烯醇平衡的影响
- 14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用
- 14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成
- 14.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质
- 14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用
- 14.3 丙二酸二乙酯的合成及应用
- 14.4 Knoevenagel缩合
- 14.5 Michael加成
- 14.6 其他含活泼甲叉基的化合物
- 习题
- 第十五章 胺
- 15.1 胺的分类与命名
- 15.2 胺的结构
- 15.3 胺的制法
- 15.3.1 氨或胺的烃基化
- 15.3.2 腈和酰胺的还原
- 15.3.3 醛和酮的还原胺化
- 15.3.4 由酰胺降解制备
- 15.3.5 Gabriel合成法
- 15.3.6 硝基化合物的还原
- 15.4 胺的物理性质和波谱性质
- 15.5 胺的化学性质
- 15.5.1 碱性
- 15.5.2 烃基化
- 15.5.3 酰基化
- 15.5.4 磺酰化
- 15.5.5 与亚硝酸反应
- 15.5.6 胺的氧化
- 15.5.7 芳环上的亲电取代反应
- 15.6 季铵盐和季铵碱
- 15.7 二元胺
- 15.8 偶氮化合物和重氮盐
- 15.8.1 重氮盐的制备——重氮化反应
- 15.8.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用
- 习题
- 第十六章 含硫、含磷和含硅有机化合物
- 16.1 有机硫化合物的分类
- 16.2 硫醇和硫酚
- 16.2.1 硫醇和硫酚的命名
- 16.2.2 硫醇和硫酚的制备
- 16.2.3 硫醇和硫酚的物理性质
- 16.2.4 硫醇和硫酚的化学性质
- 16.3 硫醚
- 16.4 磺酸
- 16.4.1 磺酸的命名
- 16.4.2 磺酸的制备
- 16.4.3 磺酸的物理性质
- 16.4.4 磺酸的化学性质
- 16.5 芳磺酰胺
- 16.6 烷基苯磺酸钠和磺酸型阳离子交换树脂
- 16.6.1 烷基苯磺酸钠
- 16.6.2 磺酸型阳离子交换树脂
- 16.7 有机磷化合物
- 16.7.1 膦的结构
- 16.7.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应
- 16.7.3 磷酸酯
- 16.7.4 烷基膦的应用
- 16.8 有机硅化合物
- 16.8.1 有机硅化合物的结构
- 16.8.2 卤硅烷的制备
- 16.8.3 卤硅烷的化学性质
- 16.8.4 有机硅化合物在合成中的应用
- 习题
- 第十七章 杂环化合物
- 17.1 杂环化合物的分类、命名和结构
- 17.1.1 分类和命名
- 17.1.2 结构和芳香性
- 17.2 五元杂环化合物
- 17.2.1 五元杂环化合物的化学性质
- 17.2.2 常见的五元杂环化合物
- 17.3 六元杂环化合物
- 17.3.1 吡啶和嘧啶
- 17.3.2 喹啉和异喹啉
- 17.3.3 嘌呤
- 习题
- 第十八章 类脂
- 18.1 油脂
- 18.1.1 油脂的结构和组成
- 18.1.2 油脂的性质
- 18.2 蜡
- 18.3 磷脂
- 18.4 前列腺素
- 18.5 萜类化合物
- 18.6 甾族化合物
- 习题
- 第十九章 糖类
- 19.1 糖类化合物的分类
- 19.2 单糖
- 19.2.1 单糖构型和标记法
- 19.2.2 单糖的氧环式结构
- 19.2.3 单糖的构象
- 19.2.4 单糖的化学性质
- 19.2.5 脱氧糖
- 19.2.6 氨基糖
- 19.3 二糖
- 19.3.1 蔗糖
- 19.3.2 麦芽糖
- 19.3.3 纤维二糖
- 19.4 多糖
- 习题
- 第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸
- 20.1 氨基酸
- 20.1.1 氨基酸的命名和构型
- 20.1.2 氨基酸的制法
- 20.1.3 氨基酸的性质
- 20.2 多肽
- 20.2.1 多肽的分类和命名
- 20.2.2 多肽结构的测定
- 20.2.3 多肽的合成
- 20.2.4 环肽
- 20.3 蛋白质
- 20.3.1 蛋白质的组成
- 20.3.2 蛋白质的性质
- 20.3.3 蛋白质的结构
- 20.3.4 酶
- 20.4 核酸
- 20.4.1 核酸的组成
- 20.4.2 核酸的结构和生物功能
- 习题
- 参考资料
