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高等有机化学（第五版）

样章
作者：
魏荣宝 贾义霞 主编
定价：
88.00 元
版面字数：
970.00千字
开本：
16开
装帧形式：
平装
页数：
628
最新
印次时间：
2025年10月
ISBN：
978-7-04-065380-9
物料号：
65380-00
出版时间：
2025年10月
读者对象：
高等教育
一级分类：
化学类
二级分类：
化学/应用化学/化学工程与工艺/制药工程公共课
三级分类：
有机化学及实验

本书是高等学校化学与化工类专业高等有机化学课程教材，在第四版的基础上，适当增加了一些新知识，如C-π-C单键、单电子σ键、抓氢键、共振辅助氢键、反转氢键、对称氢键、π-π交叉共轭效应、甾体和蕃类化合物的命名、间苯炔和对苯炔、自由基正离子和自由基负离子、鲍德温环化规律、反布雷特烯烃等，并新增第19章金属有机化合物简介。每章的习题参考答案和参考文献以数字资源形式给出，读者可通过扫描二维码查看。

本书可作为高等学校化学、化工、药学、材料、环境、食品等专业的研究生、本科高年级学生使用的教材。

  • 目录
    • 前辅文
      • 第1章 共价键和分子间作用力
        • 1.1 价键理论
          • 1.2 共振论
            • 1.3 分子轨道理论
              • 1.3.1 分子轨道理论的描述
                • 1.3.2 Hückel分子轨道理论
                  • 1.3.3 苯的分子轨道
                    • 1.3.4 杂化轨道和分子构型
                    • 1.4 氢键
                      • 1.4.1 氢键的形成
                        • 1.4.2 分子内氢键和共振辅助氢键
                          • 1.4.3 X—H…π氢键
                            • 1.4.4 双氢键
                              • 1.4.5 X—H…M金属氢键
                                • 1.4.6 单电子氢键
                                  • 1.4.7 分叉氢键
                                    • 1.4.8 抓氢键（C—H→M）
                                      • 1.4.9 反转氢键
                                        • 1.4.10 对称氢键
                                        • 1.5 氢键在有机化学中的应用
                                          • 1.5.1 氢键对物理性质的影响
                                            • 1.5.2 色谱法分离有机化合物
                                              • 1.5.3 氢键对IR的影响
                                                • 1.5.4 氢键与1H NMR的影响
                                                  • 1.5.5 氢键对偶合反应的影响
                                                    • 1.5.6 氢键对酸性的影响
                                                      • 1.5.7 氢键对碱性的影响
                                                        • 1.5.8 氢键对分子稳定构象的影响
                                                          • 1.5.9 氢键与偶氮染料的变色
                                                            • 1.5.10 氢键与成脎反应
                                                              • 1.5.11 氢键与互变异构
                                                                • 1.5.12 氢键对亲核试剂活性的影响
                                                                  • 1.5.13 氢键对羰基水合物稳定性的影响
                                                                    • 1.5.14 氢键对亲核取代反应选择性的影响
                                                                      • 1.5.15 借助分子内氢键合成大环化合物
                                                                        • 1.5.16 氢键与分子组装、功能材料的合成与识别及生命科学等方面
                                                                          • 1.5.17 氢键与甜味
                                                                            • 1.5.18 氢键与生命有机化学
                                                                              • 1.5.19 抓氢键与催化反应
                                                                              • 1.6 电荷转移络合物
                                                                                • 1.7 包结化合物
                                                                                  • 1.8 π-π堆积
                                                                                    • 习题
                                                                                      • 参考文献
                                                                                      • 第2章 有机化学中的电子效应和空间效应
                                                                                        • 2.1 有机化学中的电子效应简介
                                                                                          • 2.2 诱导效应
                                                                                            • 2.2.1 共价键的极性
                                                                                              • 2.2.2 共价键的量度
                                                                                                • 2.2.3 酸性
                                                                                                  • 2.2.4 诱导效应的传导
                                                                                                  • 2.3 场效应
                                                                                                    • 2.3.1 何为场效应
                                                                                                      • 2.3.2 场效应对化合物酸性的影响
                                                                                                        • 2.3.3 场效应对芳环亲电取代反应的影响
                                                                                                          • 2.3.4 场效应对化学位移的影响
                                                                                                          • 2.4 共轭效应
                                                                                                            • 2.4.1 π-π线形共轭
                                                                                                              • 2.4.2 π-π交叉共轭
                                                                                                                • 2.4.3 p-π共轭
                                                                                                                  • 2.4.4 π-p同共轭
                                                                                                                    • 2.4.5 d-π共轭
                                                                                                                      • 2.4.6 动态共轭效应
                                                                                                                      • 2.5 超共轭效应
                                                                                                                        • 2.5.1 σ-π超共轭
                                                                                                                          • 2.5.2 σ-p超共轭
                                                                                                                            • 2.5.3 σ-σ*超共轭
                                                                                                                              • 2.5.4 sp2-sp2体系
                                                                                                                                • 2.5.5 异头效应
                                                                                                                                  • 2.5.6 螺共轭效应
                                                                                                                                  • 2.6 烷基的电子效应
                                                                                                                                    • 2.6.1 烷基与C相连
                                                                                                                                      • 2.6.2 烷基与N、O、S等比C电负性强的元素相连
                                                                                                                                        • 2.6.3 烷基与比C电负性弱的元素相连
                                                                                                                                        • 2.7 有机化学中的空间效应
                                                                                                                                          • 2.7.1 对消除反应的影响
                                                                                                                                            • 2.7.2 对亲核取代反应的影响
                                                                                                                                              • 2.7.3 对亲核加成反应的影响
                                                                                                                                                • 2.7.4 对亲电加成反应的影响
                                                                                                                                                  • 2.7.5 对亲电取代反应的影响
                                                                                                                                                    • 2.7.6 对酸碱性的影响
                                                                                                                                                      • 2.7.7 对化合物芳香性的影响
                                                                                                                                                        • 2.7.8 对互变异构的影响
                                                                                                                                                          • 2.7.9 对重排反应的影响
                                                                                                                                                            • 2.7.10 对血红蛋白结合CO的影响
                                                                                                                                                              • 2.7.11 对其他方面的影响
                                                                                                                                                              • 习题
                                                                                                                                                                • 参考文献
                                                                                                                                                                • 第3章 有机化学反应机理及研究方法
                                                                                                                                                                  • 3.1 简介
                                                                                                                                                                    • 3.2 有机反应的类型
                                                                                                                                                                      • 3.3 反应机理的研究
                                                                                                                                                                        • 3.3.1 研究反应机理的意义
                                                                                                                                                                          • 3.3.2 确定反应机理的基本原则
                                                                                                                                                                            • 3.3.3 研究反应机理的方法
                                                                                                                                                                            • 3.4 取代基效应
                                                                                                                                                                              • 3.4.1 Hammett方程
                                                                                                                                                                                • 3.4.2 Hammett方程的应用
                                                                                                                                                                                • 习题
                                                                                                                                                                                  • 参考文献
                                                                                                                                                                                  • 第4章 氧化还原反应
                                                                                                                                                                                    • 4.1 广义氧化还原反应
                                                                                                                                                                                      • 4.1.1 氧化数
                                                                                                                                                                                        • 4.1.2 氧化数的应用
                                                                                                                                                                                        • 4.2 几种典型的反应机理
                                                                                                                                                                                          • 4.3 典型的氧化还原反应
                                                                                                                                                                                            • 4.3.1 涉及立体化学的氧化还原反应
                                                                                                                                                                                              • 4.3.2 涉及重排的氧化还原反应
                                                                                                                                                                                                • 4.3.3 有关偶联的氧化还原反应
                                                                                                                                                                                                  • 4.3.4 其他氧化还原反应
                                                                                                                                                                                                  • 习题
                                                                                                                                                                                                    • 参考文献
                                                                                                                                                                                                    • 第5章 复杂有机化合物的命名和NMR谱
                                                                                                                                                                                                      • 5.1 复杂有机化合物的命名
                                                                                                                                                                                                        • 5.1.1 桥环化合物的命名
                                                                                                                                                                                                          • 5.1.2 螺环烃的命名
                                                                                                                                                                                                            • 5.1.3 芳稠环化合物的命名
                                                                                                                                                                                                              • 5.1.4 偶氮染料的命名
                                                                                                                                                                                                                • 5.1.5 稠杂环化合物的命名
                                                                                                                                                                                                                  • 5.1.6 树形化合物的命名
                                                                                                                                                                                                                    • 5.1.7 endo、exo及out-in异构体的命名
                                                                                                                                                                                                                      • 5.1.8 甾体化合物的命名
                                                                                                                                                                                                                        • 5.1.9 蕃类化合物的命名
                                                                                                                                                                                                                        • 5.2 复杂有机化合物的1H NMR谱
                                                                                                                                                                                                                          • 5.2.1 取代苯的裂分模型及谱图解析
                                                                                                                                                                                                                            • 5.2.2 手性因素的影响
                                                                                                                                                                                                                              • 5.2.3 顺反异构的影响
                                                                                                                                                                                                                              • 习题
                                                                                                                                                                                                                                • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                • 第6章 酸碱理论
                                                                                                                                                                                                                                  • 6.1 Arrhenius酸碱理论
                                                                                                                                                                                                                                    • 6.2 酸碱质子理论
                                                                                                                                                                                                                                      • 6.3 Lewis酸碱理论
                                                                                                                                                                                                                                        • 6.4 软硬酸碱的概念
                                                                                                                                                                                                                                          • 6.5 超强酸和超强碱
                                                                                                                                                                                                                                            • 6.5.1 常见的超强酸
                                                                                                                                                                                                                                              • 6.5.2 常见的超强碱
                                                                                                                                                                                                                                              • 6.6 有机化合物中N的碱性规律
                                                                                                                                                                                                                                                • 6.7 “受阻Lewis酸碱对”的催化氢化反应
                                                                                                                                                                                                                                                  • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                    • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                    • 第7章 有机化合物芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.1 有机化合物芳香性的判断
                                                                                                                                                                                                                                                        • 7.1.1 芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                          • 7.1.2 反芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                            • 7.1.3 非芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                              • 7.1.4 同芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                                • 7.1.5 反同芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.1.6 奇数碳轮烯酮化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.2 其他类型的芳香化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                    • 7.2.1 Y芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.2.2 方克酸类
                                                                                                                                                                                                                                                                        • 7.2.3 二茂铁类
                                                                                                                                                                                                                                                                          • 7.2.4 C60等富勒烯
                                                                                                                                                                                                                                                                            • 7.2.5 Möbius芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                                              • 7.2.6 螺芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                                                • 7.2.7 轮烯套轮烯结构
                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.2.8 环[10]碳和环[14]碳
                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.3 赫斯（Hess）法判断环状化合物的芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 7.4 关于芳香性的新概念
                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.5 芳香性在有机化学中的应用
                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 7.5.1 偶极矩
                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 7.5.2 酸碱性
                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 7.5.3 亲电取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 7.5.4 亲核取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 7.5.5 Diels-Alder反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.5.6 消除反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 7.5.7 亲电加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.5.8 亲核加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 7.5.9 氧化还原反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 7.5.10 互变异构
                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 7.5.11 重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 第8章 立体化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 8.1 有机分子的异构体
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.1.1 异构体的种类
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 8.1.2 构型表示法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 8.2 有机分子的构象
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.2.1 绕单键旋转的构象
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.2.2 含六元环化合物的构象
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.2.3 除六元环以外的碳环的构象
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.2.4 杂环的构象
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.3 手性的意义
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.4 分子的对称性与手性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 8.5 一些基本概念
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.5.1 外消旋化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 8.5.2 不对称分子与非对称分子
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.5.3 光学纯度
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.5.4 对映体过量值
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.5.5 对映体比例
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.5.6 对映体选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.5.7 比旋光度
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 8.5.8 手性中心、手性轴和手性面
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.5.9 区域专一性和区域选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 8.5.10 立体专一性和立体选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.5.11 赤式与苏式构型
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.6 产生旋光性的原因
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.7 构型标记的规定
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.7.1 Cahn-Ingold-Prelog顺序规则
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.7.2 用氧化数法确定Cahn-Ingold-Prelog顺序
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.8 手性化合物的构型
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.8.1 含有手性原子的化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 8.8.2 含有手性轴的化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.8.3 含有手性面的化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 8.8.4 d2sp3杂化类型化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.8.5 构象异构体
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.8.6 特殊类型的化合物
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.9 有机化合物构型的确定
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.10 旋光与构型的关俩
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 第9章 有机活性中间体
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 9.1 碳负离子中间体
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 9.1.1 碳负离子的构型
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 9.1.2 碳负离子的产生
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 9.1.3 碳负离子的稳定性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 9.2 碳正离子中间体
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 9.2.1 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 9.2.2 碳正离子的产生
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 9.2.3 碳正离子的构型
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 9.2.4 碳正离子的稳定性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 9.3 自由基中间体
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 9.3.1 自由基的电子构型
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 9.3.2 自由基的产生
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 9.3.3 自由基的检测
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 9.4 双自由基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 9.4.1 卡宾
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 9.4.2 乃春
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 9.4.3 氧宾
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 9.5 苯炔
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 9.5.1 苯炔的结构
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 9.5.2 苯炔的产生
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 9.5.3 间苯炔和对苯炔
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 9.6 自由基正离子和自由基负离子
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 9.6.1 自由基正离子
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 9.6.2 自由基负离子
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 第10章 亲电加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 10.1 碳-碳双键的亲电加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 10.1.1 亲电加成反应的机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 10.1.2 亲电加成反应的立体化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 10.1.3 亲电加成反应的活性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 10.1.4 亲电加成反应的定向规律
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 10.2 炔烃和丙二烯类的亲电加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 10.2.1 炔烃的亲电加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 10.2.2 丙二烯类的亲电加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 10.3 共轭二烯烃的亲电加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 10.4 亲电加成反应在有机合成中的应用
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 第11章 亲电取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 11.1 饱和碳原子上的亲电取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 11.1.1 饱和碳原子上亲电取代反应机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 11.1.2 影响亲电取代反应的因素
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 11.1.3 反应实例
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 11.2 苯环上的亲电取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 11.2.1 亲电取代反应机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 11.2.2 亲电取代反应的特性和相对活性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 11.2.3 取代基效应的定量关系
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 11.3 稠环芳香烃的亲电取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 11.3.1 萘的亲电取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 11.3.2 其他稠环芳香烃
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 11.4 其他芳香烃上的亲电取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 11.5 亲电取代反应在有机合成中的应用
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 第12章 亲核加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 12.1 碳-碳双键的亲核加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 12.1.1 氰乙基化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 12.1.2 Michael反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.1.3 Weiss合成法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.2 碳-碳三键的亲核加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 12.3 羰基的亲核加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 12.3.1 影响羰基进行亲核加成反应的因素
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 12.3.2 羰基加成反应中的立体化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 12.3.3 羰基亲核加成反应在有机合成中的应用
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 12.4 羧酸衍生物与亲核试剂的反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 12.4.1 反应机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 12.4.2 结构与活性的关系
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 12.4.3 酯的水解
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.4.4 Claisen酯缩合及其有关反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.5 碳-氮重键的亲核加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 12.5.1 亚胺的亲核加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 12.5.2 腈的亲核加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 12.6 Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 12.7 铟催化的逆Claisen缩合反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 12.8 鲍德温（Baldwin）环化规律
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 第13章 亲核取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 13.1 脂肪族的亲核取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 13.1.1 脂肪族的亲核取代反应的分类
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 13.1.2 SN1机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 13.1.3 SN2机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 13.1.4 离子对机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 13.1.5 SNi机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 13.1.6 分子内基团参与机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 13.1.7 SNV机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 13.1.8 SN2’机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 13.1.9 影响反应机理的因素
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 13.2 芳香环上的亲核取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 13.2.1 亲核取代反应的机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 13.2.2 影响芳香环上亲核取代反应的因素
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 13.3 亲核取代反应在有机合成中的应用
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 第14章 自由基的反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 14.1 概述
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 14.1.1 自由基引发剂
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 14.1.2 稳定的自由基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 14.1.3 自由基的检测
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 14.2 几种重要的自由基反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 14.3 卡宾和乃春的反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 14.3.1 卡宾的反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 14.3.2 乃春的反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 14.4 metathesis反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 第15章 消除反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 15.1 消除反应的分类
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 15.2 消除反应的机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 15.2.1 E1机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 15.2.2 E1cb机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 15.2.3 E2机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 15.2.4 E2可变过渡态机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 15.3 消除反应的取向
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 15.3.1 Saytzeff规则
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 15.3.2 Hofmann规则
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 15.3.3 反Saytzeff规则和反Hofmann规则
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 15.4 影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 15.4.1 反应物结构的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 15.4.2 碱的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 15.4.3 离去基团的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 15.4.4 溶剂的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 15.4.5 温度的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 15.5 消除反应的立体化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 15.5.1 E2反应的立体化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 15.5.2 E1反应的立体化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 15.6 热消除反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 15.6.1 反应机理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 15.6.2 反应实例
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 15.7 各种消除反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 15.7.1 简单的消除反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 15.7.2 逐出反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 15.7.3 几种特殊的消除反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 第16章 有机光化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 16.1 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 16.2 烯烃的光化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 16.2.1 顺反异构化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 16.2.2 加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 16.2.3 双-π-甲烷重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 16.2.4 三-π-甲烷重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 16.3 苯类化合物的光化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 16.3.1 苯环的光化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 16.3.2 芳环光取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 16.3.3 光照下的Fries重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 16.3.4 芳环光加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 16.3.5 富勒烯与甲基蒽的光加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 16.4 酮的光化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 16.4.1 Norrish Ⅰ型反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 16.4.2 Norrish Ⅱ型反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 16.4.3 鲁米酮重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 16.4.4 羰基与烯烃的加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 16.4.5 无溶剂反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 第17章 周环反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 17.1 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 17.1.1 周环反应的特点
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 17.1.2 前线轨道理论
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 17.2 电环化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 17.2.1 共轭烯烃的电环化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 17.2.2 电环化反应规律
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 17.2.3 带电荷共轭烯烃的电环化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 17.2.4 含杂原子烯烃的电环化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 17.3 Diels-Alder环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 17.3.1 双烯体和亲双烯体
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 17.3.2 双烯体带有给电子基团而亲双烯体带有吸电子基团对反应的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 17.3.3 双烯体带有吸电子基团而亲双烯体带有给电子基团对反应的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 17.3.4 双烯体及亲双烯体基团电性相同对反应的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 17.3.5 产物的构型
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 17.3.6 Diels-Alder反应的区域选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 17.3.7 催化剂对反应的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 17.3.8 S-cis型与S-trans型
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 17.3.9 空间效应的影响
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 17.3.10 分子内的Diels-Alder反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 17.3.11 芳香环的Diels-Alder反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 17.3.12 潜在二烯烃的Diels-Alder反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 17.3.13 自由基正离子促进的Diels-Alder反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 17.4 其他环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 17.4.1 偶极环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 17.4.2 Diels-Alder反应的逆反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 17.4.3 二氧化硫的环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 17.4.4 烯炔的环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 17.4.5 Diels-Alder烯加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 17.4.6 Conia-ene反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 17.4.7 [2+2]和[4+4]环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 17.4.8 与丙二烯类化合物的环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 17.4.9 高环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 17.4.10 金属催化的环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 17.4.11 同Diels-Alder反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 17.5 σ键迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 17.5.1 [1,3]σ-H迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 17.5.2 [1,5]σ-H迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 17.5.3 [1,7]σ-H迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 17.5.4 [1,3]σ-碳迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 17.5.5 [1,5]σ-碳迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 17.5.6 [3,3]σ-烷基迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 17.5.7 [5,5]σ-烷基迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 17.5.8 [2,3]σ-烷基迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 第18章 分子重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 18.1 重排反应的分类
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 18.2 形成碳-碳键的重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 18.2.1 Wagner-Meerwein重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 18.2.2 pinacol重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 18.2.3 benzilic acid重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 18.2.4 醛酮烷基的迁移
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 18.2.5 α-氨基酮的热重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 18.2.6 二烯酮酚重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 18.2.7 Favorskii重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 18.2.8 Stevens重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 18.2.9 Wittig重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 18.2.10 Carroll重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 18.2.11 Baker-Venkataraman重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 18.3 有杂原子参与的重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 18.3.1 Beckmann重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 18.3.2 Hofmann重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 18.3.3 Wolff重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 18.3.4 Hock重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 18.3.5 Baeyer-Villiger重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 18.3.6 Meisenheimer重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 18.3.7 Neber重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 18.3.8 Lossen重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 18.3.9 Cornforth重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 18.3.10 Arbuzov重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 18.3.11 Brook重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 18.3.12 Dyotropic重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 18.3.13 Dimroth重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 18.3.14 Achmatowicz重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 18.3.15 Chapman重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 18.3.16 Demjanov重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 18.3.17 Payne重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 18.3.18 Meyer-Schuster重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 18.3.19 Boulton-Katritzky重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 18.4 芳环上的重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 18.4.1 benzidine重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 18.4.2 Fries重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 18.4.3 苯醚重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 18.4.4 Fischer-Hepp重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 18.4.5 N-重氮基的重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 18.4.6 Orton重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 18.4.7 Wallach重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 18.4.8 Claisen重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 18.4.9 Cope重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 18.4.10 Bamberger重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 18.4.11 Ciamician-Dennstedt重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 18.4.12 Smiles重排
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 18.4.13 Fischer indole合成（重排）
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 第19章 金属有机化合物简介
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 19.1 简单金属有机化合物的命名
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 19.2 金属有机化合物的结构特征
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 19.2.1 配体的齿度
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 19.2.2 反馈键
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 19.2.3 八隅律
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 19.2.4 18电子规律
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 19.3 金属有机化合物的合成方法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 19.3.1 直接合成法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 19.3.2 金属交换法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 19.3.3 金属-卤素交换法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 19.3.4 对反应底物的反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 19.4 金属有机化合物的基本反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 19.4.1 配位与解离
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 19.4.2 氧化加成和还原消除
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 19.4.3 插入反应与去插入反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 19.4.4 金属配体的官能团化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 19.5 有机合成中常用的金属有机试剂
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 19.5.1 有机钠（RNa）
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 19.5.2 有机镁（RMgX，Grignard试剂）
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 19.5.3 有机锂（RLi）
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 19.5.4 有机锌（R2Zn）
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 19.5.5 有机铜（RCu）
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 19.6 金属有机化合物催化的偶沥反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 19.6.1 Heck反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 19.6.2 Suzuki-Miyaura反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 19.6.3 Negishi反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 19.6.4 Stille反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 19.6.5 Sonogashira反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 19.6.6 Kumada反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 19.6.7 Hiyama反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 19.6.8 Fukuyama反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 19.6.9 Ullmann反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 主要参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 关键词

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        相关图书

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                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        56.50 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        基础有机化学习题解析

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        裴伟伟

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        63.00 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        有机化学学习指导

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        姜文凤 高占先

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        32.00 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        有机化学（第六版）（改编版）

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        L.G. Wade, Jr. 原著 王梅 姜文凤

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        70.00 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        小量-半微量-微量 有机化学实验

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        林敏 周金梅 阮永红

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        28.00 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        有机化学(第2版)(下册)（附CD－ROM）

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        尹冬冬

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        45.30 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        有机化学简明教程

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        高占先 姜文凤 于丽梅

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        32.70 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        有机化学(第5版)(上册)

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        李景宁

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        35.30 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        微型半微型有机化学实验(第2版）

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        李霁良

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        34.60 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        有机化学学习指导——解读、解析、解答和测试（第二版）

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        王俊儒 刘汉兰 朱玮

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        36.80 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        有机化学

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        胡春

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        55.00 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        有机化学实验(第5版)

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        高占先

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        39.40 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        实用有机化学实验高级教程

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        汪志勇

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        46.00 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        基础化学实验(第2版)(有机化学实验分册)

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        吉林大学 张锁秦 张广良 宋志光 徐家宁

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        38.00 元 收藏

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        有机化学实验（第3版）

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        谷亨杰 刘妙昌 丁金昌

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        27.60 元 收藏